番組冒頭では、増田が黒髪に変わっていたことで、レギュラー陣からイジられた。陣内智則が「まっすーの髪が黒になって」と話題にすると、南原清隆が「芸能界辞める？」と増田に問いかけた。増田は黒髪にした理由について、「『ドラマ決まった』っていうウソをついてます」と語っただけで、真相は不明だ。
この日はそうそうたるお笑い芸人たちが登場する充実の1時間特番だったが、その中でANZEN漫才と増田がANZEN漫才の人気ネタ「刑期お疲れ様会 明日からシャバ（娑婆）ダバダ」でコラボするステージがあった。
このネタはANZEN漫才のみやぞんとあらぽんが看守の制服風の衣装で登場して、長年の刑期を終え出所する世情に疎い受刑囚に最近の世の中の出来事を教えるという趣旨だ。コラボでは、みやぞんの歌とセリフを増田が担当し、その間みやぞんは、ギターを弾くだけにとどめた。
最初にANZEN漫才の2人だけが登場してイントロ部分を披露し、それから増田が同じ看守の制服姿で登場した。みやぞんと言えば大きく盛り上げたリーゼント頭がトレードマークだが、増田はみやぞんの何倍もの巨大なリーゼント髪を頭上に乗せて登場した。
増田はまず観客に向かって、「僕からも（出所者に）覚えて欲しいことを歌にしてきたので、聴いてください」と挨拶した。それから増田は、「♪明日から君達はシャバに出るけど～ 最近の世の中は昔と違う～だから出る前に覚えておいてね～」と歌ったのだが、ガチでいつもの美声を響かせて見事な歌唱力を披露したので、増田ファンにはとても嬉しく貴重なシーンとなった。
続いて、あらぽんと増田による、世情に疎い出所者への教えの掛け合いになった。
あらぽん「将棋をやる子供が増えてるぞ」
増田「バク転できるジャニーズが減ってるぞ！」
あらぽん「セクシーな女性ゴルファーが増えてるぞ」
増田「Sexy Zoneは男性アイドルだぞ！」
あらぽん「ヒロミさんが丸くなってる」
増田「手越はどんどん尖ってる！」
あらぽん「ハロウィンでいろんなキャラクターいるぞ」
増田「まっすーは未だにキャラ迷ってるぞ！」
最後に増田が出所者に温かく、「もう戻って来るなよ」と語り掛けて締めくくった。
ステージが終わると、増田について、ゲストの真矢みきが「器用ですね」と褒めた。また、南原が増田の歌声を「まっすー、優しい歌声、甘い歌声！」と講評すると、千原ジュニアが「プロやね、凄いわ、やっぱ」と絶賛した。増田は巨大リーゼントのウィッグについて、「やっぱ、（みやぞんを）超えないとというプレッシャーもありますんで」と説明していた。
増田の「未だにキャラ迷ってるぞ！」の自虐ネタは、的を得ているだけに観客の最大の爆笑を呼んだ。この番組では増田が芸人とコラボする機会がしばしばあるが、大御所・大物芸人のレギュラー陣を前に、増田がだんだん上手くなっているようで楽しみだ。
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